Antraceno

Anthracene Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC	Anthracene
Identificadores
Número CAS	120-12-7
SMILES	C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
Propriedades
Fórmula química	C14H10
Massa molar	178.23 g mol-1
Aparência	Colorless
Densidade	1.25 g/cm³ at 19.85 °C, Solid 0.969 g/cm³ at 220 °C, liquid
Ponto de fusão	218 °C, 491 K, 424 °F
Ponto de ebulição	340 °C, 613 K, 644 °F
Solubilidade em other solvents	Water: none Methanol: 0.908g per liter Hexane: 1.64g per liter
Riscos associados
Classificação UE	Dangerous for the Environment
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.

Índice 1 História 2 Reatividade 3 Síntese 4 Aplicação 5 Referências 6 Referencias externas 7 Ligações externas

História

O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.

Reatividade

Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.

A irradiação com luz ultravioleta consegue também la dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centris das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.

Síntese

O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.

Aplicação

Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes (como a alizarina), inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de índústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.

Referências

Referencias externas

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Ligações externas